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<!DOCTYPE html>

<title>Fenchon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Fenchon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">(+)-Fenchon (links) und (–)-Fenchon (rechts)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Fenchon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(+)-Fenchon</li>

<li>(–)-Fenchon</li>

<li>(±)-Fenchon</li>

<li>(1<i>S</i>,4<i>R</i>)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on</li>

<li>(1<i>R</i>,4<i>S</i>)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on</li>

<li><small>FENCHONE</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose Flüssigkeit<sup id="cite_ref-ROTH_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-ROTH-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=4695-62-9">4695-62-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>[(+)-Fenchon]</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=7787-20-4">7787-20-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>[(−)-Fenchon]</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1195-79-5">1195-79-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>[(±)-Fenchon]</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">214-804-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>flüssig

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>sehr schlecht in Wasser<sup id="cite_ref-ROTH_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-ROTH-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-ROTH_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-ROTH-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+235</span></span></a><sup id="cite_ref-ROTH_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-ROTH-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Fenchon</b> ist ein bicyclisches <a href="Terpene" title="Terpene">Monoterpen</a>-<a href="Ketone" title="Ketone">Keton</a>. Natürlich kommt (–)-Fenchon in <a href="Fenchel" title="Fenchel">Fenchelölen</a> vor und ist Bestandteil vieler <a href="%C3%84therisches_%C3%96l" class="mw-redirect" title="Ätherisches Öl">ätherischer Öle</a>.<sup id="cite_ref-Ullmann_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In Wasser ist es unlöslich, in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> hingegen gut löslich. Es tritt in Form zweier <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomere</a> auf.

</p>

<ul><li>(–)-Fenchon [Synonym: (1<i>R</i>, 4<i>S</i>)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt bei 5 °C und siedet bei etwa 193 °C.</li>

<li>(+)-Fenchon [Synonym: (1<i>S</i>, 4<i>R</i>)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt zwischen 5 und 7 °C.</li></ul>

<p>Die <a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a> beträgt für beide Enantiomere 0,95 g·cm<sup>−3</sup>.

Fenchon schmeckt bitter und riecht campherartig. Es wirkt wachstumshemmend auf <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> und <a href="Pilze" title="Pilze">Pilze</a>. In höherer Dosierung wirkt es zentral erregend auf den menschlichen Organismus. In der <a href="Europ%C3%A4ische_Union" title="Europäische Union">EU</a> ist D(+)-Fenchon durch die <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1334/2008" title="Verordnung (EG) Nr. 1334/2008">Verordnung (EG) Nr. 1334/2008</a> (Aromenverordnung) mit der <a href="FL-Nummer" title="FL-Nummer">FL-Nummer</a> 07.159 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<sup id="cite_ref-VO_1334/2008_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-VO_1334/2008-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Durch Reduktion von <a href="Racemat" title="Racemat">racemischem</a> Fenchon entstehen <a href="Fenchole" title="Fenchole">Fenchole</a>, die in vier isomeren Formen vorkommen.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Fenchole besitzen Bedeutung als Komponenten von <a href="Parf%C3%BCm" title="Parfüm">Parfüms</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/39977"><i><small>FENCHONE</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 12. Dezember 2021.</span>

</li>

<li id="cite_note-ROTH-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ROTH_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ROTH_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ROTH_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ROTH_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ROTH_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ROTH_2-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.carlroth.com/downloads/sdb/de/6/SDB_6210_DE_DE.pdf">(+)-Fenchon</a></span> (PDF) bei <a href="Carl_Roth_(Unternehmen)" title="Carl Roth (Unternehmen)">Carl Roth</a>, abgerufen am 6. Juni 2018.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Thermofisher-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Thermofisher_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.thermofisher.com/order/catalog/product/366290250?SID=srch-srp-366290250">D(+)-Fenchone</a></span> bei <i><a href="Thermo_Fisher_Scientific" title="Thermo Fisher Scientific">Thermo Fisher Scientific</a></i>, abgerufen am 13. Oktober 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ullmann_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Flavors and Fragrances</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>15</span>, 2012, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>73–198</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a11_141">10.1002/14356007.a11_141</a></span> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Fenchon&rft.atitle=Flavors+and+Fragrances&rft.au=Karl%E2%80%90Georg+Fahlbusch%2C+Franz%E2%80%90Josef+Hammerschmidt%2C+Johannes+Panten%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2012&rft.doi=10.1002%2F14356007.a11_141&rft.genre=book&rft.pages=73-198&rft.volume=15" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-VO_1334/2008-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-VO_1334/2008_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/?uri=CELEX:32008R1334">Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG</a></span>, abgerufen am 3. Januar 2021. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: <i><a href="EUR-Lex" title="EUR-Lex">EUR-Lex</a>.</i></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Friedrich-Alexander-Universit%C3%A4t_Erlangen-N%C3%BCrnberg" title="Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg">Universität Erlangen</a>: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20081203075231/http://www.chemie.uni-erlangen.de/vostrowsky/natstoff/05Terpene.pdf"><i>Naturstoffchemie: Terpene</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 3. Dezember 2008 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>), Vorlesungsscript.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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